Propriedades físicas

*Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição elevado, devido à ligação das moléculas, umas às outras, por ligações de hidrogênio.

*São tóxicos e têm ação cáustica sobre a pele. *São, em geral, pouco solúveis ou insolúveis em água, de cheiro forte e característico.

*A menos que exista na molécula algum grupo que possa produzir cor, os fenóis são incolores.

*Se oxidam facilmente, como as aminas, e muitos fenóis apresentam cor devido à presença de produtos de oxidação corados.

isômero / PE (70 mmHg) /solubilidade /volátil em vapor d'água
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orto-nitrofenol / 100o C / 0,20g/100g de H2O / sim
meta-nitrofenol / 194o C / 1,35g/100g de H2O / não
para-nitrofenol / decompõe-se / 1,69g/100g de H2O / não

Notamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulição bem mais baixo e muito menor solubilidade em água que os outros isômeros, além de ser o único facilmente destilável em corrente de vapor d'água.

Como se explicam essas diferenças?

Os isômeros ‘meta’ e ‘para’ têm pontos de ebulição mais elevados devido à existência de ligações de hidrogênio intermoleculares. A solubilidade mais elevada se deve à formação de ligações de hidrogênio com as moléculas de água.

A destilação em corrente de vapor depende da substância apresentar apreciável pressão de vapor à temperatura de ebulição da água. A existência de ligações de hidrogênio intermoleculares impede a evaporação dos isômeros meta e para que, portanto, não destilem.

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