Olá galerinha visitante do blog ;D

Bem, meu trabalho por aqui chegou ao fim, e esta é uma 'postagem de encerramento';

Apenas pra agradecer ( e me despedir de) quem visitou / comentou por aqui,

E para colocar os links de onde tirei as informações que foram aqui utilizadas.

Espero ter ajudado alguém com esse trabalho :}

Obrigada pela companhia, e até uma próxima!

Beijos :]

Mayara, Sandra, Jonatas e Fernando.

Principais Métodos de Obtenção dos Fenóis

O que é Fenol?

Nomenclatura dos Fenóis

Exemplos de Fenóis

Mais Coisas Sobre Fenol

Propriedades dos Fenóis

Nomenclatura e exemplos

Os fenóis não seguem nenhuma regra fixa de nomenclatura. Os mais simples, no entanto, podem ser nomeados usando o anel aromático como cadeia principal e os grupos ligados a ele como radicais, mas segue esta linha: radical-fenol ou hidroxibenzeno.

"Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos Aromáticos."

Na sua nomenclatura, a Hidroxila é denominada Hidróxi e depois coloca-se o nome do aromático. Caso ocorram ramificações, é necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila. Veja os exemplos :

Para entender melhor, coloco aqui mais algumas imagens de fenóis com seus respecitvos nomes (:

PRINCIPAIS MÉTODOS DE OBTENÇÃO DOS FENÓIS

1- Hidrólise de sais de diazônio.

Os sais de diazônio podem ser transformados em fenóis por hidrólise

OBS: No sal de diazônio acima não está representado o ânion, mas apenas o cátion, que é o importante para a reação. O sal pode ser qualquer um: cloreto, sulfato, nitrato etc.

2- Hidroxilação de haletos aromáticos

Os haletos aromáticos podem ser hidroxilados, de modo que o ataque nucleofílico ocorra no carbono polarizado da ligação com o haleto, e não capturando um próton. Veja:

3- Oxidação do cumeno

Esse é um dos métodos mais importantes e eficazes, utilizado inclusive em escala industrial. Trata-se da oxidação do isopropil-benzenol (cumeno). É o método industrial utilizado para a produção simultânea de fenol e acetona:

Sais de fenóis

Como já foi dito, os fenóis são compostos relativamente ácidos, e podem ser convertidos em sais por soluções aquosas de hidróxidos. Estes sais são conhecidos como fenóxidos ou fenolatos.

Como seria de se esperar, os fenóis e seus sais têm características opostas quanto à solubilidade. Ou seja: os sais são solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos.

A força ácida dos fenóis e a solubilidade desses sais em água podem ser utilizadas tanto em análise quanto em separações. Uma substância insolúvel em água, dissolvida por soluções aquosas de hidróxido, tem, por força, de ser mais acídica do que a água, mas menos acídica do que os ácidos carboxílicos;

A maioria dos compostos neste escalão de acidez são fenóis. Com base na solubilidade em meio alcalino, podem separar-se os fenóis dos compostos não acídicos; por meio da insolubilidade em bicarbonato é possível separá-los dos ácidos carboxílicos.

Um dos sais de fenol mais comum e útil é o fenolato de sódio, do qual pode-se obter o salicilato de sódio (um ácido anti-inflamatório).

Fenóis e suas aplicações.

Como já foi dito, o fenol comum (ou ácido fênico) é obtido atravéz da hulha (carvão mineral).Por possuir propriedades fungicidas e bactericidas, o fenol foi muito utilizado como ácido anti-séptico durante o século XIX, sendo ainda hoje usado com essa mesma função em tratamentos dermatológicos.

O fenol é uma substância tóxica, irritante e de cheiro forte. É utilizado na composição vários produtos:

*Creolina (desinfetante);

*Braquelita (material usado na fabricação de plásticos);

*Corantes orgânicos;

*Aluns medicamentos. Por exemplo o ácido acetilsabicílico (um composto da aspirina);

*Ácido pícrico (explosivo utilizado na produção de foguetes);

*Perfumes;

*Ipermetabilizantes usados para conservação de madeira;

*Lisol (uma mistura de cresóis em sabão, apresentando efeitos de detergentes).

Muitos desinfetantes contêm fenol em sua composição. Alguns desses fenóis são comuns em plantas, podendo ser obtidos atravéz das folhas e das pétalas. Nesses casos apresentam odores característicos.

[próximo post: Sais de fenóis]

Efeitos potenciais à saúde [Parte II]

Contato com a pele

Pode provocar desde uma eritema (manchas) até necrose (morte do tecido) e gangrena (feridas) na pele, dependendo do tempo de contato e da concentração das soluções. O maior perigo do fenol é a habilidade de penetrar rapidamente, causando severas lesões que podem ser fatais.

Cuidados:

1. Lavar imediatamente em água corrente por, pelo menos, 30 minutos.

2. Remover a roupa contaminada e os sapatos destruindo-os depois.

3. Procurar ajuda médica.

Contato com os olhos

Pode provocar inchaço da conjuntiva. A córnea torna-se branca e muito dolorida, podendo ocorrer perda de visão.

Cuidados:

1. Lavar imediatamente com água corrente por, pelo menos, 15 minutos, abrindo e fechando ocasionalmente as pálpebras.

2. Procurar ajuda médica imediatamente.

Recomendações ao médico: Fazer uma lavagem gástrica usando 40% de leite ou água. Fazer um eletrocardiograma. Monitorar sinais vitais, funções hepáticas e renais.

[próximo post: Fenóis e suas aplicações.]

Efeitos potenciais à saúde [Parte I]

É corrosivo e irritante das membranas mucosas. Potencialmente fatal se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Causa queimaduras severas e afeta o sistema nervoso central, fígado e rins. Também é extremamente tóxico para animais como os gatos. Substância pode provocar a longo prazo câncer de diversos tipos.

Inalação

Provoca dispnéia (dificuldade em respirar) e tosse. A absorção sistêmica provoca danos ao fígado, rins e sistema nervoso central.

Cuidados:

1. Remover o indivíduo ao ar livre. Se não estiver respirando, fazer respiração artificial.

2. Se for ingerido, dar óleo de rícino (um óleo de mamona usado para a desintoxicação). Induzir o vómito se for necessário. Nunca dar algo pela boca para uma pessoa inconsciente.

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[próximo post: contato com olhos/pele e os cuidados necessários]

Propriedades físicas

*Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição elevado, devido à ligação das moléculas, umas às outras, por ligações de hidrogênio.

*São tóxicos e têm ação cáustica sobre a pele. *São, em geral, pouco solúveis ou insolúveis em água, de cheiro forte e característico.

*A menos que exista na molécula algum grupo que possa produzir cor, os fenóis são incolores.

*Se oxidam facilmente, como as aminas, e muitos fenóis apresentam cor devido à presença de produtos de oxidação corados.

isômero / PE (70 mmHg) /solubilidade /volátil em vapor d'água
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orto-nitrofenol / 100o C / 0,20g/100g de H2O / sim
meta-nitrofenol / 194o C / 1,35g/100g de H2O / não
para-nitrofenol / decompõe-se / 1,69g/100g de H2O / não

Notamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulição bem mais baixo e muito menor solubilidade em água que os outros isômeros, além de ser o único facilmente destilável em corrente de vapor d'água.

Como se explicam essas diferenças?

Os isômeros ‘meta’ e ‘para’ têm pontos de ebulição mais elevados devido à existência de ligações de hidrogênio intermoleculares. A solubilidade mais elevada se deve à formação de ligações de hidrogênio com as moléculas de água.

A destilação em corrente de vapor depende da substância apresentar apreciável pressão de vapor à temperatura de ebulição da água. A existência de ligações de hidrogênio intermoleculares impede a evaporação dos isômeros meta e para que, portanto, não destilem.

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[próximo post : Efeitos potenciais à saúde e alguns cuidados]

FENOL

Para o primeiro post explicativo do blog, o tema será o que é um fenol e suas características físicas.

O que é um fenol?

Fenol é uma função orgânica caracterizada por uma ou mais hidroxilas (-OH) ligadas a um anel aromático. Assim:

Apesar de possuir um grupo -OH característico de álcool, o fenol é mais ácido que este, pois possui uma estrutura de ressonância que estabiliza a base conjugada. São obtidos principalmente através da extração de óleos a partir do alcatrão de hulha (carvão mineral).

Fenol é o nome do grupo, e tambem de seu componente mais simples (foto), mas há outros exemplos de fenóis como: benzenol; ácido carbólico; ácido fênico; ácido fenílico; hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno, entre outros.

Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos, corrosivos, e pouco solúveis em água. Sua fórmula molecular é C6H5OH.

[próximo post: propriedades físicas dos fenóis]

Fenóis

Boa Tarde.

Apresentamos neste blog o tema proposto Fenóis, determinado na aula de Química, para fim de confeccionar a página do blog.

Nós, Mayara Laís Maier, Sandra Mara Wagenknecht , Jonatas Maestri e Fernando Gabriel Dalpiaz, após estudos e avaliações referentes ao assunto, trazemos a esta página a apresentação deste trabalho.